Tom Thomson, J.E.H. MacDonald, Frank Johnston, Arthur Lismer, Fred Varley et Franklin Carmichael étaient tous des artistes dessinateurs publicitaires qui travaillaient à Toronto. Avec leurs amis Lawren Harris et A.Y. Jackson, ces peintres ont profité des chemins de fer de l'Ontario pour se rassembler dans les paysages du parc Algonquin.
Les rêves du groupe utilisant un style de peinture nationaliste du paysage ont commencé à prendre forme à l'aube de la Première Guerre mondiale, seulement pour que les réalités de la guerre sapent leurs ambitions. Jackson et Varley ont servi sur le front occidental, et Harris en tant qu'instructeur d'artillerie sur le front intérieur. Lismer a déménagé à Halifax et a été témoin de l'horrible Explosion de Halifax survenu en décembre 1917, tandis que Frank Johnston travaillait dans le cadre du Programme d'art de guerre du Canada en peignant des images de la formation au pilotage.
Entre la guerre et la formation officielle du Groupe en 1920, Thomson passa le plus de temps possible dans le parc Algonquin, jusqu'à sa mort prématurée en 1917 dans son bien-aimé lac Canoe dans le parc Algonquin.
Peu de temps après la mort de Thomson, MacDonald a subi un accident vasculaire cérébral. Pour Harris, les nouvelles du décès de son frère unique en action militaire en Europe l'ont catapulté dans un état de dépression. Algonquin était maintenant un site de chagrin amer et de nouveaux paysages inspirants devaient être découverts.
Les membres restants du groupe ont été fascinés par la « région du nord » et cette fascination a grandi après des années d'expériences malheureuses qu'ils ont tous endurées. En 1912, leur bien-aimé Thomson avait complété une aventure en canoë de deux mois le long de la rivière Mississagi, où les paysages sauvages de la région l'ont captivé et ont ouvert les yeux du Groupe sur les splendeurs d'Algoma comme source d'inspiration pour la peinture.
